Dateien über Twitter zu verschicken, ist über Twitter selbst bisher nicht möglich. Abhilfe kann diesbezüglich aber das Mashup Twittershare schaffen.
Bei Twittershare kann man ein Drag & Drop-Widget für Mac herunterladen (ein Windows-Widget soll folgen) oder das Twittershare-Web-Interface nutzen, um Dateien wie z.B. Fotos bis zu einer Größe von 10 MB über Twitter verfügbar zu machen.
Nutzt man dafür das Twittershare-Web-Interface, so braucht man hierbei lediglich seine Twitter-Zugangsdaten angeben, die gewünschte Datei über den „Durchsuchen“-Button auswählen und optional noch einen Text mit maximal 105 Zeichen hinzufügen. Abschließend klickt man auf den grün unterlegten Pfeil.
Die ausgewählte Datei, die automatisch auf einen Twittershare-Server hochgeladen wird, ist nun dank einer kurzen URL im Rahmen einer Twitter-Nachricht über das eigene Twitter-Profil abrufbar.